3月4日，尽管未受邀请，英联邦军队还是开始在希腊登陆。他们由澳大利亚第六师和新西兰第二师组成，加上一个波兰旅，总兵力约56,000人。随着“殖民者”登陆希腊，隆美尔抵达埃尔阿盖拉，俘虏了奥康纳将军和尼姆将军以及其他四名英国将军。在隆美尔同时向巴迪亚推进之前，正如梅塔克萨斯所担心的那样，盟军在希腊遭遇了德国装甲部队。隆美尔向埃及进军的同时，丘吉尔呼吁罗斯福加入他的战争，火中取栗。
4月18日，战败的英国军队被迫撤离希腊，丘吉尔正在寻找替罪羊。英国军队被直接运往亚历山大，而最初作为后方掩护的“殖民军”随后登陆克里特岛，也就是丘吉尔所说的“斯卡帕湾”。尽管殖民军装备不足，也没有准备好阵地，但他们还是奉命守住该岛，将其作为“通往埃及的枢纽”。
丘吉尔的干预并未止步于希腊，英国在那里遭遇了与敦刻尔克和纳尔维克战役相同的命运。2.2万名士兵阵亡，207架飞机和8000多辆宝贵的车辆也损失殆尽，而这些战车后来在对俄战役中为希特勒提供了宝贵的物资。澳大利亚和新西兰则被皇家海军抛弃。
1941年5月10日，丘吉尔再次展现了他的残暴。希特勒的 电报数据 第三把手鲁道夫·赫斯被骗飞往他的苏格兰朋友汉密尔顿公爵的城堡。两人曾在1936年奥运会上相识。公爵对此事毫不知情。然而，赫斯却相信公爵邀请他向英国国王提出和平建议。
丘吉尔正和几个朋友一，突然收到一张短信：“赫斯来了。” 他想不惜一切代价将赫斯与外界隔绝，以便在俄国不被攻打或迅速被击败的情况下，他能与希特勒讲和。赫斯被关在奥尔德肖特的一间单人牢房里。他不准收报纸、听广播、接收消息或信件，甚至连信纸都没有。他只允许一位探视者。斯大林对此一无所知。当丘吉尔在下议院被问及赫斯的情况时，他简短
地回答道：“赫斯是我的囚犯。” 唯一获准探视赫斯的人——你猜对了——是英国秘密情报局（MI5）的金·菲尔比。如果说有谁遭受过残酷且有辱人格的监禁，那么丘吉尔对赫斯的待遇堪称典范。赫斯甚至没有战俘应有的权利。在纽伦堡，他因丘吉尔在奥尔德肖特服刑期间所发生的事情而受审。具体细节至今仍封存在丘吉尔的私人文件中，由他的私人秘书马丁·吉尔伯特保管。