作同样建立在阿瑟·布雷齐尔和其他受索尔·阿林斯基影响的 1960 年代社区组织者遗产的基础上。哈罗德·华盛顿时代来到芝加哥也帮助奥巴马了解了芝加哥的政治方式。作为 1992 年伊利诺伊州选举中一场大型“拉票”运动的负责人，他帮助比尔·克林顿当选总统，卡罗尔·莫斯利·布劳恩当选美国参议员。通过他的妻子米歇尔·罗宾逊·奥巴马（Michelle Robinson Obama）——她住在芝加哥工人阶级的黑人南区——、桑蒂塔·杰克逊（Jesse Jackson 的女儿）的校友以及理查德·戴利市长的助手，奥巴马赢得了朋友并影响了芝加哥民主党的正确人士。作为著名的《哈佛法律评论》第一位非裔美国人主席，他的光彩以及他不言而喻的政治和修辞技巧无疑使奥巴马从众多政治候选人中脱颖而出。 1996 年，他轻松赢得伊利诺伊州参议院席位，代表的选区既包括“芝加哥大学法学教授奥巴马”的世界（自由、富裕、国际化的海德公园），也包括“社区组织者奥巴马”的世界（选区内较贫穷的社区，面包篮行动的总部就设在那里）。
奥巴马在伊利诺伊州立法机构的成就虽然不引人注目，但很扎实。他冷静的举止、理智的处事方式以及与海德公园自由主义的联系激怒了斯普林菲尔德的既有黑人领袖，他们是 20 世纪 60 年代和 70 年代民权斗争的老兵，他们认为奥巴马是一个迟到的家伙，没有付出应有的努力。2000 年，奥巴马在初选中挑战前黑豹党成员鲍比·拉什的美国国会席位，但未获成功，人们指责他“不够黑”。尽管奥巴马获得了大多数白人初选选民的支持，但拉什赢得了绝大多数黑人选民的支持，以 2 比 1 的优势击败了奥巴马，成功地将他描绘成一位哈佛毕业的海德公园精英，与以黑人为主的工薪阶层选区较为平淡的价值观格格不入。
尽管遭遇挫折，四年后，奥巴马还是震惊了政治观察家们。他在 2004 年伊利诺伊州美国参议院民主党印度尼西亚电报数据库 初选中获胜，并在大选中击败了他（无可否认非常弱的）共和党对手艾伦·基斯。基斯是一名黑人、极端保守、原教旨主义的反堕胎者，曾在罗纳德·里根政府中担任小外交官，与伊利诺伊州没有多少直接联系。由于共和党初选获胜者在性丑闻爆发后退出，基斯在初选后被列入候选人名单。奥巴马还受益于 2004 年波士顿民主党全国代表大会 (DNC) 上广受好评的主旨演讲。大多数美国人正是在 DNC 上第一次听到和看到这个自称“名字有趣的瘦小孩子”的人，他敦促同胞们超越自 1990 年代以来一直是政治特征的激烈党派之争。
他向数百万观众表示：“评论家们喜欢把我们的国家划分为红州（共和党）和蓝州（民主党）。”